Roman Holiday (1953)ilk başrolü
yapımcılar Elizabeth Taylor'ı oynatmak istedi fakat yönetmen William Wyler,Hepburn'un ekran testindeki yeteneğine hayran kaldığı için rol Hepburna verildi.
Yönetmenin ekran testiyle ilgili söyledikleri:"aradığım herşey onda vardı:masumiyet,yetenek ve cazibe.ayrıca o çok komikti."
Kafenin patronu Hepburn'un annesi
Hepburn Love in the Afternoon filmi ile bu filmi arka arkaya çekti.
düğün elbiseleriyle olan dans sahnesi sırılsıklam bir havada çekildi.Hepburn ve Fred Astaire çamurlu ve kaygan otların üzerinde dans ederken kayıyorlardı.
rol ilk önce Cyd Charisse'e teklif edildi fakat o reddetti.daha sonra Hepburnun ajansı bu rolü reddetti fakat Hepburn senaryoyu okuyup beğenince ajans fikrini değiştirdi.
Breakfast at Tiffany's (1961)
Film çekiminde açılış sahnesi onun için güç olduğu için Hepburn danimarka pastalarından nefret etti.
Hepburn yağmur yağarken kediyi caddeye attığı sahnenin çekimlerde yaptığı en tatsız şey olduğunu söyledi.
Hepburn ilk oğlu Sean H. Ferrer'in doğumundan üç hafta sonra çekimlere başladı.
Hepburun müzik eğitimi olmadığı için Moon River şarkısı özellikle bu düşünülerek yazıldı.
My Fair Lady (1964)
Hepburn söyleceği şarkı için hazırlık yapmasına rağmen,şarkı Marni Nixontarafından seslendirildi.
bu şarkıyı başkası seslendirdiği için Hepburn akademi ödülleri için aday gösterilmedi.